Contigui agli ambienti delle Prigioni Storiche sono numerosi vani che si estendono in gran parte al di sotto del Cortile di Alessandro VI ed entro le antiche strutture adrianee, secondo un tracciato che segue la curva del cilindro.
Lungo un lato del percorso si aprono due ampi locali: in essi sono contenute, inglobate in muri di cemento novecenteschi, 83 giare in terracotta, utilizzate originariamente per la conservazione dell’olio, riserva essenziale per l’illuminazione degli ambienti, per l’uso alimentare o militare che, in caso d'assedio, di questo veniva fatto.
Al centro di ogni vano si aprono sulla volta tre aperture a cui corrispondono, sul pavimento del cortile, tombini in travertino con anelli per la loro apertura, utilizzati per versare l’olio e riempire comodamente dall’alto le sottostanti giare.
Sull’altro lato del corridoio curvilineo si aprono cinque grandi fosse circolari ricavate entro il tamburo del Mausoleo di Adriano ed anticamente utilizzate come silos per il deposito del grano. Come nel caso dell’olio, anche il grano veniva versato dall’alto attraverso aperture poste sul pavimento delle cinque stanzette superiori.
La presenza di oliare in quest’area del Castello ha probabilmente origini medievali, e risale ad un'epoca anteriore a Bonifacio IX Tomacelli (1389-1403); più certo è l’adattamento complessivo di tutti gli ambienti di questa zona del Castello, comprese le Prigioni, per volere di Alessandro VI Borgia (1492-1503), così come risulta dai conti di pagamento dell’agosto 1503.