Edificato da Niccolò V Parentucelli (1447-1455) in forma di torrione cilindrico, il bastione venne compreso nei progetti di adeguamento avviati sotto il pontificato di Alessandro VI Borgia (1492-1503), e servì da modello per gli altri. L'opera fu affidata dal papa a tale “Mastro Antico”, identificabile con il fiorentino Antico di Stefano. Questo bastione, delle stesse dimensioni di quello di San Marco, mostra ancora il coronamento originario su almeno quattro lati, giacché l'innalzamento sino al cammino di ronda, realizzato successivamente all'epoca di Pio IV Medici (1559-1565), non ne ha alterato la struttura.
Il bastione fu ulteriormente irrobustito a partire dal 1625 per volere di Urbano VIII Barberini (1623-1644). I lavori, affidati a Giulio Buratti sotto la direzione di Vincenzo Maculano da Fiorenzuola, occultarono quasi del tutto le precedenti fasi costruttive per adattare staticamente la struttura all'uso di pezzi d'artiglieria pesante.